Para los estudiantes de la escuela Forest Meadow, la clase de educación física no es nada divertida, sino más bien algo así como un ejercicio de humillación mental y física administrada por el Sr. Woodcock (Billy Bob Thornton). Para John Farley (Seann William Scott), los dolorosos recuerdos de estar en la clase del Sr. Woodcock han sido substituidos desde entonces por una gran autoestima adquirida tras convertirse en un escritor aclamado. Cuando una cancelación de última hora en su viaje para promocionar el libro le proporciona un inesperado día libre, John vuelve a casa para sorprender a su madre, Beverly (Susan Sarandon). La felicidad de John se convierte rápidamente en angustia cuando descubre que su madre se ha enamorado del Sr. Woodcock. John se ve obligado a aguantar los comentarios agudos de su antiguo profesor y sus tácticas intimidantes otra vez. Haciendo caso omiso de las súplicas de su inflexible publicista Maggie (Amy Poehler) para continuar con su viaje promocional, John alarga su visita en un intento de cortar la relación entre su madre y el Sr. Woodcock.